Biết đến là con nuôi Hoài Linh, diễn viên hài nổi bật trong thập niên 2000 - 2010, Hoài Lâm nhận được sự quan tâm của công chúng. Thành công đến nhanh khi nam ca sĩ thành công chinh phục ngôi vị quán quân một cuộc thi âm nhạc 2014. Tên tuổi của Hoài Lâm cũng phủ sóng khắp các diễn đàn mạng xã hội và được đặt lên bàn cân so sánh với Sơn Tùng M-TP.
Sự nghiệp ca hát của giọng ca Như những phút ban đầu cũng "nở rộ" và thu về loạt thành tích ấn tượng. Song, ở trường hợp của Hoài Lâm, hào quang nhanh đến cũng chóng đi.
Năm 2016 - 2018 là khoảng thời gian "đáng báo động" trong sự nghiệp của Hoài Lâm. Bên cạnh việc công khai hẹn hò Cindy Lư, giọng ca gốc Vĩnh Long liên tục vướng vào những ồn ào lớn nhỏ. Phải kể đến việc nam ca sĩ bỏ sự kiện giữa chừng, đột ngột huỷ 12 show diễn trong và ngoài nước, bị nghi sử dụng chất kích thích... Loạt thị phi này đã khiến Hoài Lâm "mất điểm" trầm trọng trong mắt công chúng.
Thời điểm này, ba nuôi của Hoài Lâm cũng bày tỏ rõ sự thất vọng. Bản thân nam ca sĩ cũng thừa nhận việc bị Hoài Linh giận khi bày tỏ mong muốn lập gia đình, tạm ngưng việc hoạt động nghệ thuật. Tuy nhiên, mối quan hệ này đã nhanh chóng được hàn gắn. Bằng chứng nằm ở việc Hoài Lâm còn tham gia diễn xuất chung với Hoài Linh tại một chương trình được tổ chức tại Pháp.
Năm 2019, Hoài Lâm đăng ký kết hôn với Cindy Lư, có 2 con và "đóng băng" sự nghiệp ca hát. Người hâm mộ bắt gặp khoảnh khắc nam ca sĩ quay trở về quê sinh sống, bắt đầu từ hai bàn tay trắng và có chút thay đổi về vẻ ngoài. Hoài Lâm từng chia sẻ bản thân đã phải chạy xe, làm thuê để có tiền trang trải cuộc sống.
Nghiệm tưởng đây sẽ là đích đến cuối cùng cho cuộc đời của Hoài Lâm nhưng không. Cặp đôi Hoài Lâm - Cindy Lư chính thức "đường ai nấy đi" sau hơn 9 năm đồng hành vào tháng 6/2020.
Sau đó, Hoài Lâm cũng tái xuất đường đua âm nhạc khi cho ra mắt 2 MV: Hoa nở không màu và Buồn làm chi em ơi. Dù được tối giản hoá những bối cảnh đẹp, chỉ tập trung vào những chi tiết mộc mạc đời thường nhưng chất giọng ngọt ngào, ấm áp cùng phần nội dung ý nghĩa đã khiến nam ca sĩ nhận về nhiều thành công. Hào quang ngày nào cũng dần trở lại với Hoài Lâm sau thời gian dài tối tăm của sự nghiệp.
Tuy nhiên, phong độ của Hoài Lâm vẫn trồi sụt thất thường. Lâu lâu xuất hiện, nam ca sĩ lại gây thất vọng với diện mạo phát tướng trông thấy, phát ngôn khó hiểu, ngủ gật trên sóng livestream... khiến người hâm mộ quan ngại về tình hình sức khoẻ của anh.
Hoài Lâm hiện đã trở lại sân khấu và cân bằng được cuộc sống của chính mình. Tháng 1/2023, mạng xã hội bất ngờ lan truyền hình ảnh nam ca sĩ tậu chiếc ô tô mới sau thời gian trở lại hoạt động nghệ thuật.
Về phần đời tư, không lâu sau khi chia tay Cindy Lư, giọng ca gốc Vĩnh Long cũng công khai bạn gái mới Mỹ Kim kém tuổi. Hoài Lâm cũng khá thoải mái chia sẻ hình ảnh chụp chung của cả hai lên mạng xã hội. Gần đây, Hoài Lâm và bạn gái còn bị phát hiện cùng nhau đến Đà Lạt. Mỹ Kim được cho đã "tháp tùng" bạn trai đến tham gia một sự kiện diễn ra tại đây.
