Năm 1964, Lý Tiểu Long có cuộc đối đầu với Hoàng Trạch Dân (Wong Jack Man), một võ sư người Hoa nổi tiếng với các môn võ truyền thống. Đây là trận đấu kín tại Oakland, California (Mỹ), không có video ghi lại toàn bộ diễn biến. Đến nay, kết quả thực sự vẫn chưa được xác định thống nhất.
Hoàng Trạch Dân sinh năm 1941, có nền tảng võ thuật gồm Hình Ý Quyền, Thái Cực Quyền và Thiếu Lâm Bắc phái. Trong khi đó, Lý Tiểu Long khi ấy đang giảng dạy võ thuật tại Mỹ, đồng thời gây chú ý bởi những quan điểm khác biệt về phương pháp luyện võ truyền thống.
Nguyên nhân dẫn đến cuộc giao đấu vẫn còn nhiều cách giải thích. Theo Linda Lee Cadwell, vợ Lý Tiểu Long, một bộ phận võ sư trong cộng đồng người Hoa phản đối việc ông dạy võ cho người không phải gốc Hoa. Hoàng Trạch Dân lại cho rằng cuộc đối đầu xuất phát từ những phát ngôn thách đấu của Lý Tiểu Long và sự bất đồng về quan điểm võ thuật. Một số nhân chứng sau này cũng nhận định những lời chỉ trích công khai của Lý Tiểu Long đối với các trường phái võ thuật truyền thống có thể đã góp phần khiến mâu thuẫn leo thang.
Theo lời kể của Linda, trận đấu diễn ra rất nhanh. Lý Tiểu Long chủ động tấn công, liên tục áp sát khi đối thủ lùi lại. Cuối cùng, ông quật ngã Hoàng Trạch Dân và yêu cầu đối thủ xác nhận đầu hàng. Phía ủng hộ Lý Tiểu Long cho rằng ông đã giành chiến thắng sau khoảng ba phút giao đấu.
Tuy nhiên, Hoàng Trạch Dân không đồng tình với phiên bản này. Ông cho rằng cuộc đấu kéo dài khoảng 20–25 phút, hai bên đều có những pha tấn công và phòng thủ, nhưng không có kết quả thắng thua rõ ràng như lời kể của phía đối thủ. Những người ủng hộ võ sư này cũng bác bỏ thông tin ông bị đánh ngã và phải cầu xin dừng trận đấu.
Một lời kể đáng chú ý khác đến từ David Chin, người được cho là đã thu xếp cuộc giao đấu. Theo bài viết của VICE năm 2016, Chin kể rằng Lý Tiểu Long chiếm ưu thế, liên tục đuổi theo đối thủ và cuối cùng khiến Hoàng Trạch Dân mất thăng bằng. Cuộc đấu kết thúc sau khi Hoàng Trạch Dân chấp nhận dừng lại. Dù vậy, lời kể này cũng không thể thay thế một kết quả chính thức, bởi trận đấu không được ghi hình và các nhân chứng không hoàn toàn thống nhất về diễn biến.
Điều đáng chú ý là sau cuộc đối đầu, Lý Tiểu Long được cho là không hài lòng với cách mình chiến đấu. Dù phía ông khẳng định đã thắng, trận đấu khiến ông nhận ra những hạn chế trong khả năng duy trì sức bền và kết thúc đối thủ nhanh chóng. Từ đó, ông tiếp tục cải thiện thể lực, nghiên cứu nhiều phương pháp chiến đấu và phát triển tư duy võ thuật linh hoạt hơn, góp phần hình thành Triệt Quyền Đạo (Jeet Kune Do). Tuy nhiên, không thể xem trận đấu này là nguyên nhân duy nhất tạo nên hệ thống võ thuật của ông.
Vì vậy, câu chuyện Hoàng Trạch Dân từng đánh bại Lý Tiểu Long chưa có đủ bằng chứng để xác nhận. Những lời kể hiện có nghiêng về các phiên bản khác nhau, trong đó phía Lý Tiểu Long khẳng định ông thắng, còn đối thủ bác bỏ kết quả ấy. Điều có thể khẳng định là cuộc giao đấu năm 1964 đã trở thành một dấu mốc gây tranh luận trong cuộc đời Lý Tiểu Long, đồng thời phản ánh quá trình ông không ngừng tìm kiếm một phương pháp võ thuật hiệu quả hơn.
