Có những vai diễn được nhớ đến nhờ câu chuyện, cũng có những vai diễn trở thành dấu ấn bởi chính những màn đối đầu trên màn ảnh. Với Chân Tử Đan, Diệp Vấn thuộc về trường hợp thứ hai. Loạt phim không chỉ đưa hình ảnh võ sư Vịnh Xuân lên màn ảnh rộng mà còn tạo ra một trong những vai diễn quan trọng nhất sự nghiệp của nam diễn viên. Đáng chú ý, sức hút của Chân Tử Đan không đến từ việc nhân vật liên tục chiến thắng, mà còn được tạo nên bởi những đối thủ đủ mạnh để buộc Diệp Vấn phải thể hiện kỹ năng, bản lĩnh và tinh thần võ đạo.
Ngay từ phần đầu, Kim Sơn Trảo do Phàn Thiếu Hoàng thủ vai đã trở thành một trong những đối thủ đáng nhớ nhất của Diệp Vấn. Xuất hiện tại Phật Sơn với mục đích thách đấu các cao thủ địa phương, Kim Sơn Trảo đại diện cho kiểu người xem võ thuật như công cụ để tranh danh và khẳng định vị thế. Cuộc chạm trán với Diệp Vấn vì thế tạo ra sự tương phản rõ rệt giữa hai nhân vật. Một bên hiếu chiến, nóng nảy và muốn chứng minh bản thân, một bên điềm tĩnh, kín tiếng và chỉ ra tay khi cần thiết. Trận đấu cũng là lúc khán giả lần đầu cảm nhận rõ phong cách Vịnh Xuân của Diệp Vấn qua cách Chân Tử Đan xử lý những đòn đánh nhanh, gọn và chính xác.
Nếu Kim Sơn Trảo giúp giới thiệu sức mạnh của Diệp Vấn, Hồng Chấn Nam trong Diệp Vấn 2 lại đưa nhân vật lên một thử thách khác. Do Hồng Kim Bảo thủ vai, Hồng Chấn Nam là một cao thủ Hồng quyền có địa vị tại Hong Kong và không dễ dàng chấp nhận một môn phái khác bước vào địa bàn của mình. Màn đối đầu giữa Hồng quyền và Vịnh Xuân trở thành một trong những trận đấu được nhắc đến nhiều nhất của loạt phim. Báo chí Hong Kong từng đánh giá cao phần võ thuật của bộ phim, trong khi truyền thông Trung Quốc cũng đặc biệt chú ý đến sự kết hợp giữa Chân Tử Đan và Hồng Kim Bảo. Không chỉ là cuộc đấu về kỹ thuật, trận chiến còn cho thấy hai cao thủ có thể từ đối thủ trở thành những người tôn trọng võ đạo của nhau.
Đến Diệp Vấn 2, nhân vật còn phải đối mặt với võ sĩ quyền Anh người Anh Twister, do Darren Shahlavi thủ vai. Nếu Hồng Chấn Nam đại diện cho sự khác biệt giữa các môn phái võ thuật Trung Hoa, Twister lại tạo ra cuộc đối đầu mang màu sắc Đông Tây rõ rệt hơn. Với lợi thế về thể hình và quyền Anh, Twister khiến Diệp Vấn phải sử dụng kỹ thuật và sự linh hoạt thay vì chỉ dựa vào sức mạnh. Trận đấu vì thế không đơn thuần là màn trình diễn võ thuật mà còn góp phần đẩy câu chuyện về niềm tự hào võ thuật Trung Hoa lên cao trào.
Một trong những đối thủ thú vị nhất của Chân Tử Đan xuất hiện ở Diệp Vấn 3 với Trương Thiên Chí do Trương Tấn thủ vai. Cả hai đều luyện Vịnh Xuân nhưng có cách tiếp cận khác nhau đối với võ thuật và danh tiếng. Trương Thiên Chí khao khát chứng minh mình mới là người xứng đáng với danh hiệu Vịnh Xuân chính tông, trong khi Diệp Vấn không đặt nặng chuyện tranh giành danh vị. Chính điểm tương đồng về võ công nhưng khác biệt về quan niệm đã khiến trận đấu giữa hai người trở nên đặc biệt. Đây cũng là màn so tài giúp Chân Tử Đan có cơ hội thể hiện một Diệp Vấn trưởng thành, bình tĩnh và hiểu rõ giá trị của việc thắng thua.
Cũng trong phần ba, sự xuất hiện của Mike Tyson trong vai Frank tạo thêm một màu sắc mới cho loạt phim. Màn đối đầu ngắn nhưng gây chú ý giữa Diệp Vấn và nhân vật của Mike Tyson mang đến sự tương phản về thể hình, sức mạnh và tốc độ. Trong khi Frank sở hữu sức mạnh áp đảo, Diệp Vấn dựa vào kỹ thuật và khả năng kiểm soát khoảng cách. Sự góp mặt của một biểu tượng quyền Anh thế giới cũng giúp Diệp Vấn 3 tạo thêm hiệu ứng truyền thông bên ngoài thị trường Trung Quốc.
Đến Diệp Vấn 4, những màn đối đầu tiếp tục mở rộng khi Diệp Vấn đặt chân đến Mỹ và gặp các cao thủ trong cộng đồng người Hoa. Trong đó, Vạn Tông Hoa do Ngô Việt thủ vai là một nhân vật đáng chú ý với nền tảng Thái Cực quyền. Cuộc gặp giữa Vạn Tông Hoa và Diệp Vấn không còn mang nặng tinh thần phân định cao thấp như những phần trước, mà chuyển sang sự thấu hiểu và tôn trọng giữa những người cùng theo đuổi võ đạo. Đây cũng là giai đoạn Chân Tử Đan thể hiện một Diệp Vấn đã lớn tuổi, không còn chiến đấu chỉ để chứng minh bản thân.
Điểm đặc biệt của loạt Diệp Vấn nằm ở việc mỗi đối thủ đều đóng một vai trò nhất định trong hành trình xây dựng nhân vật của Chân Tử Đan. Có người giúp khán giả nhìn thấy sức mạnh của Vịnh Xuân, có người đặt Diệp Vấn trước câu hỏi về danh dự và võ đạo, cũng có người buộc nhân vật phải đối diện với giới hạn của tuổi tác. Nhờ vậy, những trận đấu trong Diệp Vấn không chỉ là phần hành động đẹp mắt mà còn trở thành công cụ kể chuyện, giúp Chân Tử Đan tạo nên một hình tượng Diệp Vấn vừa mạnh mẽ, vừa điềm tĩnh và giàu tinh thần võ đạo.
Sau thành công của loạt phim, vai Diệp Vấn đã trở thành một trong những dấu mốc lớn nhất sự nghiệp Chân Tử Đan. Quan trọng hơn, chính những đối thủ được xây dựng đủ sức nặng đã giúp nam diễn viên có cơ hội thể hiện trọn vẹn nhân vật. Nếu không có những màn đối đầu ấy, hình tượng Diệp Vấn của Chân Tử Đan có lẽ sẽ khó trở thành một trong những biểu tượng võ thuật đáng nhớ của điện ảnh Hoa ngữ đương đại.
