Trong dòng chảy lịch sử Tam Quốc, Tào Tháo không chỉ hiện lên là một nhà chính trị lỗi lạc mà còn là một "kẻ săn đầu người" khét tiếng với khả năng nhìn thấu thực lực của các anh hùng thiên hạ.
Tuy nhiên, sự ngưỡng mộ của vị Ngụy Vương này không dành cho tất cả. Dựa trên các thư tịch cổ, danh sách những danh tướng được Tào Tháo trọng dụng thực tế có sự khác biệt rất lớn so với những gì chúng ta thường thấy trên màn ảnh hay tiểu thuyết. Đặc biệt, Thường Sơn Triệu Tử Long – người vốn rất được lòng khán giả lại là cái tên gây nhiều tranh cãi khi xét đến tình cảm thực sự của Tào Tháo.
Nhắc đến sự ưu ái của Tào Tháo, Quan Vân Trường luôn là cái tên được xướng lên đầu tiên. Theo sử liệu Tam Quốc Chí, sự trân trọng mà Ngụy Vương dành cho Quan Vũ không chỉ dừng lại ở chức tước Phụ quốc Quân sư hay sự biệt đãi về vật chất.
Khi Quan Vũ quyết định rời đi để tìm về với Lưu Bị sau trận Bạch Mã, Tào Tháo dù biết mình đang thả "hổ về rừng" vẫn ngăn cản thuộc hạ truy đuổi với câu nói nổi tiếng: "Mỗi người đều có chủ riêng, không nên đuổi theo". Điều này chứng minh rằng, đối với Tào Tháo, Quan Vũ không chỉ là một chiến thần mà còn là biểu tượng của lòng trung nghĩa, thứ giá trị mà ông luôn khao khát có được trong đội ngũ của mình.
Dù không thường xuyên xuất hiện với những lời tán dương hoa mỹ trong các giai thoại, nhưng vị trí của Trương Liêu trong lòng Tào Tháo lại được khẳng định qua quyền lực thực tế. Ông là một trong số ít tướng lĩnh được Ngụy Vương trực tiếp ra đón và mời ngồi chung xe sau khi thu phục các vùng đất tại Đông Lai. Trong hệ thống quân hàm của nhà Ngụy, Trương Liêu giữ chức Chinh Đông tướng quân, vị trí gần như tối cao chỉ sau Vu Cấm và Nhạc Tiến. Sự tin cậy tuyệt đối và những đặc quyền mà Tào Tháo ban tặng đã biến Trương Liêu thành một cột trụ không thể thay thế, minh chứng cho tầm nhìn sắc sảo của ông đối với những tài năng quân sự thực thụ.
Sự thăng hoa của Từ Hoảng trong sự nghiệp gắn liền với những lời khen "có cánh" từ phía Tào Tháo. Sau chiến thắng vang dội tại Phàn Thành, phá vỡ vòng vây của Quan Vũ, Ngụy Vương đã không ngần ngại so sánh tài điều binh của Từ Hoảng với những danh tướng huyền thoại như Tôn Vũ hay Tư Mã Nhượng Thư. Tào Tháo từng khẳng định rằng trong suốt 30 năm cầm quân, ông chưa từng thấy ai có khả năng đột kích thẳng vào vòng vây địch một cách dũng mãnh và mưu trí như vậy. Danh hiệu "phong thái của Chu Á Phu" mà Tào Tháo dành tặng Từ Hoảng chính là tấm bằng chứng nhận danh giá nhất cho vị tướng này.
Một chi tiết thú vị ít người để ý là sự mến mộ đặc biệt của Tào Tháo dành cho Thái Sử Từ, một danh tướng phe Đông Ngô. Thay vì dùng vũ lực hay tiền bạc, Tào Tháo đã gửi cho Thái Sử Từ một chiếc hộp đựng vị thuốc "đương quy". Đây là một cách chơi chữ đầy tinh tế, mang hàm ý mời gọi ông "nên trở về" với phương Bắc. Dù lúc bấy giờ Tào Tháo và Tôn Quyền đang có mối quan hệ thông gia, nhưng việc Ngụy Vương bất chấp tất cả để lôi kéo Thái Sử Từ cho thấy sức hút của vị tướng này lớn đến mức nào trong mắt "kẻ gian hùng" họ Tào.
Trái ngược với sự tung hô trong Tam Quốc Diễn Nghĩa, các ghi chép lịch sử chính thống lại cho thấy một sự thật phũ phàng: Tào Tháo gần như không có ấn tượng đặc biệt nào với Triệu Vân.
Những câu thoại kinh điển tại trận Trường Bản như "Thật là một hổ tướng, ta phải bắt sống hắn" hoàn toàn là sản phẩm của hư cấu văn học. Trong thực tế, không có bất kỳ bằng chứng nào cho thấy Ngụy Vương từng có ý định chiêu mộ hay dành sự khen ngợi cho Triệu Tử Long. Điều này cho thấy tiêu chí lựa chọn nhân tài của Tào Tháo thiên về những người có khả năng xoay chuyển cục diện đại quân hoặc có sức ảnh hưởng chính trị lớn, thay vì chỉ là những dũng tướng đơn độc trên chiến trường.