Mặc dù It Chapter Two xảy ra hai mươi bảy năm sau các sự kiện của phần đầu tiên - It (2017), song bối cảnh của bộ phim vẫn xảy ra ở quá khứ, so với năm 2019 hiện tại.
Trong It Chapter Two, Mike Hanlon (Isaiah Mustafa) triệu tập những người bạn cũ của mình trở về nhà để thực hiện lời thề mà họ đã phát khi còn nhỏ, sau khi đánh bại Pennywise. Bill Denbrough (James McAvoy), Beverly Marsh (Jessica Chastain), Richie Tozier (Bill Hader), Eddie Muffbrak (James Ransone) và Ben Hanscom (Jay Ryan) phải miễn cưỡng trả lời cuộc gọi của Mike.
Mặc dù các phần phim It đều diễn ra muộn hơn nhiều thập kỷ so với những gì được miêu tả trong tiểu thuyết của Stephen, nhưng chúng vẫn phải tuân thủ các quy tắc cơ bản là Pennywise sẽ trở lại mỗi hai mươi bảy năm sau khi Losers' Club đối mặt với hắn khi họ còn nhỏ.
Tính từ thời điểm sự kiện của phần đầu tiên xảy ra vào mùa hè năm 1989, câu chuyện chính của It Chapter Two sẽ diễn ra theo chu kì hai mươi bảy năm sau, tức năm 2016. Việc phát hành vào năm 2019 dù bối cảnh chính của bộ phim lại xảy ra vào ba năm trước có vẻ khá lạ - nhưng dòng thời gian của dòng phim này vốn đã được ấn định từ trước, không thể thay đổi.
Và như để nhấn mạnh về dòng thời gian này, đội ngũ sản xuất đã sử dụng các cảnh hồi tưởng về quá khứ có sự hiện diện của những sự kiện, sự vật mang tính biểu tượng cho năm 1989. Chẳng hạn, cảnh nhân vật Ben lúc nhỏ (Jeremy Ray Taylor) đang học và nghe New Kids on the Block, đây là nhóm nhạc nam lớn nhất giai đoạn cuối thập kỉ 80 của thế kỉ XX. Trước đó, trong It, tại rạp chiếu phim địa phương, chúng ta sẽ thấy họ đang cho chiếu Batman và Lethal Weapon 2 của Tim Burton - là hai trong số những bộ phim bom tấn lớn nhất mùa hè 1989.
Một số đoạn hồi tưởng năm 1989 của It Chapter Two tiếp tục được lấy bối cảnh vào mùa hè năm đó bởi vì bộ phim hiện đang chiếu tại rạp ở thị trấn là A Nightmare on Elm Street 5: The Dream Child - được phát hành vào ngày 11 tháng 08 năm 1989.
Nối tiếp, It Chapter Two cũng có những xử lý thông minh trong việc dựng cảnh để phù hợp với những gì đã xảy ra ở năm 2016. Ví dụ như chi tiết Bill mua chiếc xe đạp cũ của mình và hét lên: “Hi ho, Silver, Away!” - một câu thoại rất hay từ The Lone Ranger (bộ phim ra mắt vào năm 2013).
Một chi tiết khác cũng phải nhắc đến để thấy rằng nội dung của bộ phim luôn được bám sát vào giai đoạn 1989-2016 đó là câu thoại của Henry Bowers - “Đây là Johnny!”. Không đâu xa lạ, đó là cách mà Jack Nicholson đã làm trong The Shining (bộ phim được phát hành năm 1980). Bất kể sự thiếu nhất quán nào của It Chapter Two về giai đoạn trên đều khiến khán giả bắt bẻ.
Và, vì Pennywise đã bị giết bởi Losers' Club, nên nếu có một bộ phim It khác thì nó có thể là một phần tiền truyện về sự lây nhiễm của chú hề độc ác ở Derry vào những năm 1800.
